乙二醇（EthyleneGlycol）
又名：甘醇;甘醇型防凍液;“1,2-亞乙基二醇”，簡稱EG;MEG
化學(xué)式為(CH2OH)2，是最簡單的二元醇。乙二醇是無色無臭、有甜味液體，對動(dòng)物有毒性，人類致死劑量約為1.6g/kg。乙二醇能與水、丙酮互溶，但在醚類中溶解度較小。用作溶劑、防凍劑以及合成滌綸的原料。

物理性質(zhì)
外觀與性狀：無色、有甜味、粘稠液體
蒸汽壓：0.06mmHg(0.06毫米汞柱)/20℃
粘度：25.66mPa.s(16℃）
溶解性：與水/乙醇/丙酮/醋酸甘油吡啶等混溶；微溶于乙醚；不溶于石油烴及油類；能夠溶解氯化鈣/氯化鋅/氯化鈉/碳酸鉀/氯化鉀/碘化鉀/氫氧化鉀等無機(jī)物。
表面張力：46.49mN/m(20℃)
燃點(diǎn)?：418℃，燃燒熱：1180.26KJ/mol
在25攝氏度下，介電常數(shù)為37，濃度較高時(shí)易吸潮

化學(xué)性質(zhì)編輯

由于分子量低，性質(zhì)活潑?，可起酯化、醚化、醇化、氧化、縮醛、脫水等反應(yīng)。
與乙醇相似，主要能與無機(jī)或有機(jī)酸反應(yīng)生成酯，一般先只有一個(gè)羥基發(fā)生反應(yīng)，經(jīng)升高溫度、增加酸用量等，可使兩個(gè)羥基都形成酯。如與混有硫酸的硝酸反應(yīng)，則形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使兩個(gè)羥基形成酯。乙二醇在催化劑（二氧化錳、氧化鋁、氧化鋅或硫酸）作用下加熱，可發(fā)生分子內(nèi)或分子間失水。乙二醇能與堿金屬或堿土金屬作用形成醇鹽。通常將金屬溶于二醇中，只得一元醇鹽；如將此醇鹽（例如乙二醇一鈉）在氫氣流中加熱到180～200°C，可形成乙二醇二鈉和乙二醇。此外用乙二醇與2摩爾甲醇鈉一起加熱，可得乙二醇二鈉。乙二醇二鈉與鹵代烷反應(yīng)，生成乙二醇單醚或雙醚。乙二醇二鈉與1，2－二溴乙烷反應(yīng)，生成二氧六環(huán)。此外，乙二醇也容易被氧化，隨所用氧化劑或反應(yīng)條件的不同,可生成各種產(chǎn)物，如乙醇醛HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH及二氧化碳和水。乙二醇與其他二醇不同,經(jīng)高碘酸氧化可發(fā)生碳鏈斷裂。應(yīng)用乙二醇?？纱娓视褪褂?。在制革和制藥工業(yè)中，分別用作水合劑和溶劑。
?乙二醇的衍生物二硝酸酯是炸藥。
?乙二醇的單甲醚或單乙醚是很好的溶劑，如甲溶纖劑HOCH2CH2OCH3可溶解纖維、樹脂、油漆和其他許多有機(jī)物。
?乙二醇的溶解能力很強(qiáng)，但它容易代謝氧化，生成有毒的草酸，因而不能廣泛用作溶劑。

用途
主要用于制聚酯滌綸，聚酯樹脂、吸濕劑，增塑劑，表面活性劑,合成纖維、化妝品和炸藥，并用作染料、油墨等的溶劑、配制發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，氣體脫水劑，制造樹脂、也可用于玻璃紙、纖維、皮革、粘合劑的濕潤劑?？缮a(chǎn)合成樹脂PET，纖維級(jí)PET即滌綸纖維，瓶片級(jí)PET用于制作礦泉水瓶等。還可生產(chǎn)醇酸樹脂、乙二醛等，也用作防凍劑。除用作汽車用防凍劑外，還用于工業(yè)冷量的輸送，一般稱呼為載冷劑，同時(shí)，也可以與水一樣用作冷凝劑。
乙二醇甲醚系列產(chǎn)品是性能優(yōu)良的高級(jí)有機(jī)溶劑，作為印刷油墨、工業(yè)用清洗劑、涂料（硝基纖維漆、清漆、瓷漆）、覆銅板、印染等的溶劑和稀釋劑；可以作生產(chǎn)農(nóng)藥中間體、醫(yī)藥中間體以及合成制動(dòng)液等化工產(chǎn)品的原料；作為電解電容器的電解質(zhì)、制革化纖染劑等。用作紡織助劑，合成液體染料、以及化肥和煉油生產(chǎn)中的脫硫劑的原料等。

乙二醇在用做載冷劑時(shí)應(yīng)該注意：
1.其冰點(diǎn)隨著乙二醇在水溶液中的濃度變化而變化，濃度在60%以下時(shí)，水溶液中乙二醇濃度升高冰點(diǎn)降低，但濃度超過60%后，隨著乙二醇濃度的升高，其冰點(diǎn)呈上升趨勢，粘度也會(huì)隨著濃度的升高而升高。當(dāng)濃度達(dá)到99.9%時(shí)，其冰點(diǎn)上升至-13.2℃，這就是濃縮型防凍液（防凍液母液）為什么不能直接使用的一條重要原因，必須引起使用者的注意。
2.乙二醇含有羥基，長期在80攝氏度－90攝氏度下工作，乙二醇會(huì)先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸，,即乙二酸(草酸),含有2個(gè)羧基。草酸及其副產(chǎn)物會(huì)先影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)，接著是心臟，而后影響腎臟。如無適當(dāng)治療，攝取過量乙二醇會(huì)導(dǎo)致死亡。乙二醇乙二酸，對設(shè)備造成腐蝕而使之滲漏。因此，在配制的防凍液中，還必須有防腐劑，以防止對鋼鐵、鋁的腐蝕和水垢的生成。

水防凍液
乙二醇是一種無色微粘的液體，沸點(diǎn)是197.4℃，冰點(diǎn)是-11.5℃，能與水任意比例混合?；旌虾笥捎诟淖兞死鋮s水的蒸氣壓，冰點(diǎn)顯著降低。
其降低的程度在一定范圍內(nèi)隨乙二醇的含量增加而下降。
當(dāng)乙二醇的含量為60%時(shí)，冰點(diǎn)可降低至-48.3℃，超過這個(gè)極限時(shí)，冰點(diǎn)反而要上升。
乙二醇防凍液在使用中易生成酸性物質(zhì)，對金屬有腐蝕作用。
乙二醇有毒，但由于其沸點(diǎn)高，不會(huì)產(chǎn)生蒸氣被人吸入體內(nèi)而引起中毒。
乙二醇的吸水性強(qiáng)，儲(chǔ)存的容器應(yīng)密封，以防吸水后溢出。
由于水的沸點(diǎn)比乙二醇低，使用中被蒸發(fā)的是水，當(dāng)缺少冷卻液時(shí)，只要加入凈水就行了。
這種防凍液用后能回收（防止混入石油產(chǎn)品），經(jīng)過沉淀、過濾，加水調(diào)整濃度，補(bǔ)加防腐劑，還可繼續(xù)使用，一般可用3—5年。
但要過濾多遍，以防對機(jī)動(dòng)車造成損傷。
有很多人認(rèn)為乙二醇的冰點(diǎn)很低，防凍液的冰點(diǎn)是由乙二醇和水按照不同比例混合后的一個(gè)中和冰點(diǎn)，其實(shí)不然，混合后由于改變了冷卻水的蒸氣壓，冰點(diǎn)才會(huì)顯著降低。
其降低的程度在一定范圍內(nèi)隨乙二醇的含量增加而下降，但是一旦超過了一定的比例，冰點(diǎn)反而會(huì)上升。
40%的乙二醇和60%的軟水混合成的防凍液，防凍溫度為-25℃；當(dāng)防凍液中乙二醇和水各占50%時(shí)，防凍溫度為-35℃。

冰點(diǎn)測量編輯
防凍劑是防凍液的主要成分，約占防凍液原液的92%～98%，防凍液原液可以根據(jù)各地氣溫的高低，按一定比例與水混合，將冰點(diǎn)控制在適當(dāng)范圍內(nèi)。有效的防凍劑是各種有機(jī)醇。
各國從50年代以來幾乎全部采用乙二醇作為防凍劑。乙二醇是一種無色、透明、稍有甜味和具有吸濕性的粘稠液體，它能以任何比例與水相溶。乙二醇的濃度不同時(shí)。冰點(diǎn)亦不同。乙二醇--水防凍液的冰點(diǎn)同乙二醇質(zhì)量分?jǐn)?shù)不成線性關(guān)系。它的水溶液的冰點(diǎn)并不完全是隨濃度的增加而降低，當(dāng)濃度超過70%時(shí)，冰點(diǎn)反而上升。在配制過程中，應(yīng)從實(shí)際出發(fā)加以合理選擇，以達(dá)到防凍性及經(jīng)濟(jì)性的要求。在中國江南，一般采用乙二醇質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%的配比，而在寒冷的北方，需取乙二醇質(zhì)量分?jǐn)?shù)50%左右的配比比較適宜。
制法編輯
1.氯乙醇法
以氯乙醇為原料在堿性介質(zhì)中水解而得,該反應(yīng)在100℃下進(jìn)行。
2.環(huán)氧乙烷水合法
環(huán)氧乙烷水合法有直接水合法和催化水合法,水合過程在常壓下進(jìn)行也可在加壓下進(jìn)行。常壓水合法一般采用少量無機(jī)酸為催化劑,在50～70℃進(jìn)行反應(yīng)。?環(huán)氧乙烷直接水合法，為目前工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)乙二醇較成熟的生產(chǎn)方法。環(huán)氧乙烷和水在加壓（2.23MPa）和190~200℃條件下，在管式反應(yīng)器中直接液相水合制的乙二醇，同時(shí)副產(chǎn)品一縮二乙二醇、二縮三乙二醇和多縮聚乙二醇。
①直接水合法；
②催化水合法；
③加壓水合法環(huán)氧乙烷與水的摩爾比要較高，在1∶6以上，以減少生成醚的副反應(yīng)，該反應(yīng)的溫度在150℃，壓力147kPa。水合得到乙二醇。
3.目前有氣相催化水合法以氧化銀為催化劑，氧化鋁為載體，在150～240℃反應(yīng)，生成乙二醇。
4.乙烯直接水合法乙烯在催化劑(如氧化銻TeO，鈀催化劑)存在下在乙酸溶液中氧化生成單乙酸酯或二乙酸酯,進(jìn)一步水解均得乙二醇。
5.環(huán)氧乙烷與水在硫酸催化劑作用下進(jìn)行水合反應(yīng)，反應(yīng)液經(jīng)堿中和、蒸發(fā)、精餾即得成品?；蛘攮h(huán)氧乙烷和水在一定溫度和壓力下制得乙二醇,同時(shí)副產(chǎn)二乙二醇、三乙二醇和多乙二醇。反應(yīng)液經(jīng)蒸發(fā)濃縮、脫水、精制得合格產(chǎn)品和副產(chǎn)品。
6.甲醛法
7.以工業(yè)品乙二醇為原料,經(jīng)減壓蒸餾,于1333Pa下，收集中間餾分即可。
8.將乙二醇真空蒸餾,所得主要餾分用無水硫酸鈉進(jìn)行較長時(shí)間干燥，然后用一支好的分餾柱重新真空蒸餾。
草酸二甲酯加氫制乙二醇
煤制乙二醇的潛在工藝路徑可以分為直接合成法和間接合成法。直接合成法是將合成氣中的CO及H2一步合成為乙二醇。間接合成法則主要分為通過甲醇甲醛及草酸酯作為中間產(chǎn)物合成，然后加氫獲得乙二醇。相對而言，甲醇甲醛路線合成的研究還不深入，離工業(yè)化距離遠(yuǎn)；而草酸酯加氫合成法的實(shí)用性較強(qiáng)，適宜進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)。由煤制合成氣經(jīng)草酸酯加氫制取乙二醇的三個(gè)主要反應(yīng)為：
氧化、酯化反應(yīng)：2CH3OH+2NO+1/2O2→2CH3ONO+H2O
CO偶聯(lián)反應(yīng)：2CO+2CH3ONO→（COOCH3）2+2NO
草酸酯加氫反應(yīng)：（COOCH3}2+4H2→HOCH2CH2OH+2CH3OH
總的化學(xué)方程式：2CO+4H2+1/2O2→HOCH2CH2OH+H2O
煤制乙二醇在3月18日通過中國科學(xué)院組織的成果鑒定，此項(xiàng)成果標(biāo)志著我國在世界上率先實(shí)現(xiàn)了全套“煤制乙二醇”技術(shù)路線和工業(yè)化應(yīng)用，是一項(xiàng)擁有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的世界首創(chuàng)技術(shù)。該技術(shù)的推廣應(yīng)用將有效緩解我國乙二醇產(chǎn)品供需矛盾，對國家的能源和化工產(chǎn)業(yè)產(chǎn)生重要積極影響，具有重要的科學(xué)意義、突出的技術(shù)創(chuàng)新性和顯著的社會(huì)經(jīng)濟(jì)效益。目前煤制乙二醇的工業(yè)化生產(chǎn)已經(jīng)有了很大的突破，至2011年12月7日通遼金煤化工20萬t/a乙二醇項(xiàng)目已成功投產(chǎn)。

包裝貯運(yùn)?編輯
用鍍鋅鐵桶包裝，每桶100Kg或200Kg。貯存時(shí)應(yīng)密封，長期貯存要氮封、防潮、防火、防凍。按易燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
健康危害
毒性：大鼠經(jīng)口LD50=5.8ml/kg，小鼠經(jīng)口LD50=1.31-13.8ml/kg。
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：國內(nèi)尚未見本品急慢性中毒報(bào)道。國外的急性中毒多系因誤服。吸入中毒表現(xiàn)為反復(fù)發(fā)作性昏厥，并可有眼球震顫，淋巴細(xì)胞增多?？诜蠹毙灾卸痉秩齻€(gè)階段：第一階段主要為中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀，輕者似乙醇中毒表現(xiàn)，重者迅速產(chǎn)生昏迷抽搐，最后死亡；第二階段，心肺癥狀明顯，嚴(yán)重病例可有肺水腫，支氣管肺炎，心力衰竭；第三階段主要表現(xiàn)為不同程度腎功能衰竭。人的本品一次口服致死量估計(jì)為1.4ml/kg(1.56g/kg)。
急救措施皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。洗胃，導(dǎo)泄。就醫(yī)。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
對寵物的毒性：
乙二醇可以從機(jī)車防凍劑中獲取，機(jī)車防凍劑中的乙二醇由于添加了苦味劑且分量少，對人沒有威脅，但是如果不慎和寵物（貓，狗）的食物混合，則會(huì)引起寵物中毒并造成腎衰竭。
毒理環(huán)境/乙二醇?編輯
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD508.0～15.3g/kg(小鼠經(jīng)口)；5.9～13.4g/kg(大鼠經(jīng)口)；1.4ml/kg(人經(jīng)口，致死)
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入12mg/m3（連續(xù)多次）八天后2/15只動(dòng)物眼角膜混濁、失明；人吸入40%乙二醇混合物9/28人出現(xiàn)短暫昏厥；人吸入40%乙二醇混合物加熱至105℃反復(fù)吸入14/38人眼球震顫，5/38人淋巴細(xì)胞增多。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、水。